 ГОЛОВОЛО́МНЫЙ, ая, ое. 1. Требующий большого напряжения ума, сообразительности. Письмецо сие состояло в слѣдующих красивых и головоломных выражениях. Хр. бес I 144. Головоломное дѣло. ФРЛ1 I 163. Головоломная наука. САР1 II 181.

2. Такой, который кружит голову, одурманивает. Для меня запах сей материи столь был головоломен, что я пяти минут выхухоля в руках держать не мог без головной закруги. Пут. Леп. I 289. Тѣ, кои пьют водку, или головоломныя вина, всегда подвергаются величайшим опасностям. Дом. леч. I 310.

3. Труднопроходимый, опасный для жизни. Трудная, головоломная дорога. Ад. II 80.

— Лекс. Нрд. головоло́мный.